Crazy, Stupid, Love.

Cal Weaver tampak menjalani kehidupan Amerika yang sempurna pekerjaan yang baik, rumah indah, anak-anak yang hebat, dan istri tercinta bernama Emily. Namun semuanya runtuh ketika ia mengetahui Emily berselingkuh dan ingin bercerai. Kini berusia di atas 40 tahun dan tiba-tiba menjadi lajang, Cal harus menghadapi dunia kencan yang penuh tantangan sampai Jacob Palmer, seorang pria percaya diri yang piawai merayu wanita, membimbingnya dan mengajarkannya cara menarik perhatian wanita.